Wyspa skarbów to gra, podczas której bierzecie udział w ekscytującym poszukiwaniu ukrytego skarbu. Jeden z graczy wciela się w kapitana Długiego Johna Silvera. Tylko on wie, gdzie został ukryty skarb. Na jego nieszczęście, załoga postanowiła go uwięzić i przywłaszczyć sobie majątek! Aby tego dokonać, zdradzieccy piraci, czyli pozostali gracze, przesłuchują Długiego Johna i przekopują wyspę. Ten musi ich zwodzić i w odpowiednim momencie zbiec z więzienia, by zabezpieczyć swój skarb, zanim położy na nim łapy zbuntowana załoga!

Na samym początku należy wybrać gracza, który wcieli się w Długiego Johna Silvera. Jego cel będzie taki sam jak pozostałych graczy-piratów (zdobycie skarbu), jednak sposobem gry będzie różnił się od reszty. Podczas gdy piraci będą eksplorowali mapę, on sam będzie musiał udzielać im wskazówek – oczywiście w taki sposób, aby nie poszło im zbyt łatwo.

Rozgrywka jest podzielona na serię tur i kończy się, gdy któryś z graczy (John lub jeden z piratów) znajdzie skarb.

Kolejne tury wyznaczane są przez kalendarz – to on wskazuje, który z piratów będzie wykonywał swoją turę (jeden konkretnego dnia). Kalendarz zawiera również losowy układ wydarzeń wpływających na rozgrywkę i określających typy wskazówek udzielanych przez Johna Silvera.

Udzielając wskazówek John Silver może zarówno mówić prawdę, jak i blefować (o ile uzyskał już prawo do blefu). Udzielając wskazówki, oznacza ją odpowiednim żetonem; żeton prawdy oznacza, że wskazówka jest prawdziwa, natomiast żeton blefu… Cóż, po jego użyciu nigdy nic nie wiadomo. Typy wskazówek udzielanych przez Johna są różne i odnoszą się do tego, czy na danym obszarze mapy znajdziemy skarb, czy też nie.

Piraci w ramach swoich akcji mogą przemieszczać się po planszy oraz przeszukiwać jej obszary. W przypadku przeszukiwania John Silver nie może skłamać – jeśli na obszarze zaznaczonym przez pirata jest skarb, wygrywa on grę.

W momencie, w którym John Silver ucieknie z więzienia (w kalendarzu pojawi się odpowiednie wydarzenie), zmienia się tryb gry. Nie pojawiają się już nowe wskazówki, a sam John może rozgrywać akcje związane z poruszaniem się. Jeśli jego pionek stanie w miejscu skarbu zanim dotrą tam piraci – wygrywa.

• To wyjątkowe połączenie gry przygodowej z elementami blefu. Każdy z graczy, niezależnie od otrzymanej roli, będzie musiał działać w taki sposób, by nie zdradzić pozostałym zbyt wiele ze swoich planów.
• Dzięki dwóm rodzajom dostępnych ról gracze mogą sprawdzić się w różnych sytuacjach i sposobach prowadzenia gry. John Silver pozornie ma mniejszą kontrolę nad sytuacją, musi więc sprytnie wykorzystywać swoje możliwości. Z kolei piraci, dzięki unikalnym zdolnościom, analizie sytuacji i podejmowanym na bieżąco decyzjom, czynią każdą rozgrywkę wyjątkową.
• Choć w grze nie ma minutnika odliczającego czas, wszyscy dobrze wiedzą, że jego upływ działa na ich niekorzyść. Analizując dane musimy być szybsi od pozostałych uczestników, a gdy do gry wkracza sam John Silver, tempo staje się jeszcze bardziej odczuwalne.